R . MADRID 0 MANCHESTER U. 0 
Hubo que esperar hasta la temporada 1999-2000 para volver a ver un Real Madrid-Manchester United. Despues de 32 años En esta ocasión jugaron en cuartos de final y Fernando Redondo fue uno de los nombres propios en el partido de vuelta. En el primer partido se firmaron tablas (0-0).
Cuartos de final (ida)
04-04-00; Santiago Bernabéu
REAL MADRID, 0; MANCHESTER UNITED, 0
Arbitro: Gilles Veissiere (Francia)
REAL MADRID CF, 0: Iker Casillas; Michel Salgado, Karanka, Iván Campo, Roberto Carlos; McManaman, Helguera, Redondo, Savio (Balic, min.75); Raúl y Morientes (Ognjenovic, min. 86).
MANCHESTER UNITED, 0: Bosnich; Gray Neville, Berg, Stam, Irwin (Silvestre, min. 87); Beckham, Keane, Scholes (Butt, min, 81), Giggs; Cole y Yorke (Sheringham, min. 75).