OLYMPIAKOS 3-3 REAL MADRID 
DEBUT DE IKER CASILLAS EN CHAMPIONS
Fecha: 15-9-99; Estadio: Olímpico (Atenas)
OLYMPIAKOS (GRE) – REAL MADRID CF 3-3
Arbitro: Van der Ende (Holanda)
Goles: 1-0: Giovanni (10´); 1-1 Savio (23´);
1-2 Roberto Carlos(31´); 2-2 Giovanni (63´);
3-2 Zahovic (66´); 3-3 Raúl (79´).
OLYMPIAKOS, 3;
Eleftherodopoulos; Amanaditis, Anotolakis, Karataidis, Djorjevic, Gianapoulos (Gocic 59´),Mavrogenidis (Amposah 46´), Pursanidis, Zahovic (Niniadis 84´), Giovanni, Ofori Quaye.
REAL MADRID, 3:
Casillas;Michel Salgado, Hierro (I. Helguera 59´), Julio César, Roberto Carlos;
Redondo (Guti, min. 71´), Geremi, Mc Manaman, Raúl, Morientes (Anelka 53´), Savio.
Estoy contento. He disfrutado mucho en el campo. La verdad es que mentiría si dijera que estaba nervioso. Sí lo estuve en Bilbao, durante los primeros minutos, pero esta noche estaba bastante más concentrado».»El mayor problema que he tenido ha sido que durante una buena parte del encuentro los aficionados me han estado lanzando piedras desde la grada», confesó Casillas.
Su debut llega tres días después de su estreno liguero en San Mamés. 15 de septiembre de 1999, Olímpico de Atenas. El rival, el Olympiacos. «. Tiene 18 años. Toshack es el técnico. Partido extraño (3-3). El estadio Olímpico de Atenas no podía ser más intimidante para un chaval, pues los fanáticos griegos solían tener encendidas las antorchas durante casi todo el partido.
Fue un debut de fuego, donde le metieron tres goles, dos de ellos imparables, pero uno lo sorprendió a media salida. El resultado final fue 3-3. En general mostró el potencial que todo mundo le reconocería años después.